Zašto je narandža narandža, a limun limun? Ok, jedno je narandžasto, okruglo, slatko, a drugo je malo elipsoidno, žuto i kiselo. Ali pored niza razlika koje ove dvije vrste citrusa imaju, postoji i još jedna, na nivou molekula. Znate li šta su hiralne molekule?

Zapravo, radi se o tome da i u eteričnom ulju narandže i ulju limuna (a eterična ulja nisu ulja, ne zaboravimo) postoji ista molekula, samo različite varijante te molekule dominiraju u hemijskim profilima narandže i limuna. 

Limonen – molekula koja je ime upravo dobila po limunu, dolazi u dva oblika – kao S-limonen i kao R-limonen. Oba oblika imaju potpuno istu formulu i strukturu, ali se molekule odnose kao predmet i njegov lik u ogledalu. Kao lijeva i desna ruka. Ne možete ih preklopiti.

Prije nego što krenem na zanimljive stvari, dozvolite da vas udavim s tim što je limonen po hemijskoj strukturi. Njegovo IUPAC ime je 1-metil-4-(prop-1-en-2-il)cikloheks-1-en i to je alifatski ugljikovodik, klasificiran kao ciklični monoterpen. Inače baš terpeni daju mnoge nama poznate mirise, poput mirisa borovine.

 

Spomenute molekulske varijante istog spoja koji se ponašaju kao predmet i lik u ogledalu nazivamo hiralne molekule, a to su prostorni izomeri – stereoizomeri, odnosno molekule koje imaju isti sastav atoma, ali su oni drugačije raspoređeni u prostoru. Ovu pojavu je među prvima uočio Louis Pasteur

 

Organske hiralne molekule često imaju sposobnost da u određenom smjeru zakreću ravan polarizirane svjetlosti ulijevo (L-izomeri) ili udesno (D-izomeri) – ako svjetlost prolazi kroz rastvor u kojem se nalazi samo jedan oblik molekule. Takve, optički aktivne hiralne molekule, stereoizomere, nazivamo enantiomeri ili optički izomeri.

Ako u rastvoru ima jednak broj obje varijante molekula, takav rastvor nazivamo racemat. Racemati nisu optički aktivni.

Evo kako izgledaju varijante limonena:

 

 

S-limonen miriše kao limun, a R-limonen kao narandža. U narandžama eterično ulje ima 95% (R) -limonena, dok kora limuna sadrži uglavnom (S) -limonen.

Dobitnici Nobelove nagrade za hemiju 2021. Benjamin List i David W.C. MacMillan  su našli način kako da katalitičkim procesom zvanim asimetrična organokataliza dobiju određeni oblik molekula.